Cutty Sark pusaudža gadu parādīšanās iezīmēja viņas veiksmīgāko darba kravas kuģa posmu - vilnas transportēšanu no Austrālijas.
1883. gada jūlijā Cutty Sark pameta Gravesendu ceļā uz Ņūkāslu N.S.W, ierodoties oktobrī. Iekraujusi 4289 vilnas ķīpas un 12 mucas tauku, viņa devās ceļā 1883. gada decembrī un atgriezās Londonā 1884. gada martā.
Viņas atgriešanās 83 dienas bija gada labākā, pārspējot katru kuģi, kas brauc aptuveni tajā pašā laikā, par 25 dienām līdz vairāk nekā mēnesim. Ņemot to vērā, tas bija ievērojams varoņdarbs Cutty Sark tagad viņai bija 14 gadi, gandrīz pusceļā viņas paredzamajam 30 gadu darba mūžam.
Kapteinis Mūrs atstāja kuģi 1885. gadā, un viņa vietā stājās visveiksmīgākais kapteinis, kurš jebkad komandējis Cutty Sark : Ričards Vudgets. Kapteiņa Vudgeta prasmes bija veiksmīgs vadītājs un bezbailīgs navigators, kurš gūst vislabāko gan no kuģa, gan no apkalpes.
Par laimi, kuģis izdzīvoja un radīja satriecošus caurbraukšanas laikus. Pirmajā komandiera reisā kuģis no Anglijas uz Sidneju devās 77 dienās un no Austrālijas atgriezās Apvienotajā Karalistē 73 dienās. Tas bija sākums desmit gadu dominēšanai Cutty Sark vilnas tirdzniecībā. Kuģis drīz kļuva par ātrāko kuģi, 'pēdējās iespējas' kuģi Anglijas janvāra vilnas tirdzniecībai.
1889. gada jūlijā Cutty Sark bija iesaistīts slavenā incidentā ar kreka P&O tvaika kuģi Lielbritānija . Naktī uz 25. jūliju Lielbritānija , veicot no 14,5 līdz 16 mezgliem, tika veikts kapitālais remonts Cutty Sark dara labus 17 mezglus. Roberts Olivijs, otrais virsnieks Lielbritānija , ar izbrīnu vēroja burukuģa gaismas, kas kapitāli remontēja savu kuģi, un sauca kapteini Hektoru. Neviens nevarēja zināt, ka tā ir Cutty Sark , un Lielbritānija ’s žurnālā ar lielu izbrīnu lasīja: ‘Buru kuģis kapitāli remontēts un mums garām!’
2006. gadā uz kuģa esošā mācekļa rakstītās vēstules Cutty Sark 1894. gadā tika celti gaismā. Šis svarīgais arhīvs atklāj, kā 15 gadus vecs zēns dzīvoja un strādāja kopā ar saviem kuģa biedriem. Jo īpaši viņš raksta savai mātei par ēdienu uz kuģa (tostarp 'Salt Tram Horse', 'Leu Pie' un 'Junk and Spuds' priekiem), izvairoties no kapteiņa Vudgeta ļaunajiem kolliju suņiem, kā kuģis tika pārpludināts. pie jūras sliktos laikapstākļos, un viņa pienākumi, kas ietvēra kapteiņa airēšanu krastā piknikiem, kamēr kuģis atradās ostā.
kreisā vai labā borta pusē
Tvaika kuģiem 1890. gados ievirzoties vilnas tirdzniecībā, Cutty Sark sāka pelnīt mazāk naudas savam īpašniekam. Pēc tam, kad kuģis atgriezās Apvienotajā Karalistē no Brisbenas 1895. Cutty Sark tika pārdots portugāļu firmai J. Ferreira & Co. par £2100. Cutty Sark atstāja Lielbritānijas īpašumtiesības, un Vudgets tika nodots Coldinghame . Viņa žurnāla žurnāli un daži viņa personīgie priekšmeti ir izstādīti Cutty Sark kolekcijas.